Les traces d'occupation humaine dans l'agglomération remontent à l'époque gauloise avec l'oppidum du Flaumont. Des cimetières mérovingiens ont été découverts au XIX° à Avesnelles. Le nom d’Avesnes vient du latin « Advenientes » signifie " les immigrants ", peut faire allusion à l'arrivée précoce de francs en pays gallo-romain. Avesnes entre dans l'histoire à la fin du X° avec Wédric le Barbu, premier Seigneur connu qui y construisit une tour. Son Fils Thierry est à l'origine d'une véritable ville fortifiée autour d'un château situé sur une falaise dominant l'Helpe qui lui permet de contrôler l'itinéraire Nord-sud entre Brabant et Bourgogne. Les seigneurs d'Avesnes vont dominer un vaste territoire aux confins de la France relevant du Comté de Hainaut. La dynastie féodale atteint son apogée avec Jacques d'Avesnes, compagnon de Richard Cœur de lion chef d'une des armées de la 3ème croisade où il meurt héroïquement. Son fils aîné Gauthier II meurt en 1216, ne laissant qu'une fille, de sorte que la terre d'Avesnes passe par le jeu des successions et mariages à diverses familles princières. Il faut évoquer Louise d'Albret, grand'tante de Henri IV qui restaura la ville au XVI°. Pendant le moyen Age, la ville d'Avesnes développa ses activités artisanales de draperie et de tannerie. Ses productions sont attestées aux foires du Lendît et jusqu'à celles de Châlons-sur-Saône. Bien que les seigneurs d'Avesnes soient des princes français, le sentiment d'appartenance aux Pays-Bas Bourguignons se développa au XV°. En 1477, Alain d'Albret qui est Seigneur d'Avesnes et Connétable de France, mit le siège devant sa propre ville pour le Roi Louis XI. L'attachement à la Bourgogne l'ayant emporté sur l'obéissance vassalique, l'assaut dut être donné et Avesnes, qui pourtant seize ans auparavant avait accueilli Louis XI au moment il prit le titre de Roi de France, fut complètement détruite à l'exception de rares maisons et du choeur de l'église. L'échec de Louis XI dans sa tentative de mainmise sur le Hainaut fait d'Avesnes une ville fortifiée gardant la frontière qui se trouvait alors à la limite actuelle des départements du Nord et de l'Aisne. Dés 1556, la ville d'Avesnes est détachée de la Terre et de la Banlieue pour être cédée au Roi d'Espagne. En 1659, Avesnes est rattachée à la France par le traité des Pyrénées. Vauban remanie un peu les fortifications de la place. Après la fin des guerres de Louis XIV s'ouvre une période de prospérité qui permit la construction de la plupart des maisons de la vieille ville. En Octobre 1793 Avesnes fut le siège de l'état-major de Jourdan et Carnot lors de la bataille de Wattignies qui, en opérant le déblocus de Maubeuge, mit un coup d'arrêt à l'invasion autrichienne. Napoléon y rédigea son ordre du jour avant la bataille de Waterloo. Au XIX è siècle la ville connaît une réelle prospérité. Son marché au beurre est l’un des tous premiers de France. L’industrie textile assure une activité économique non négligeable. La guerre de 1914 va stopper cette période faste. Pendant la seconde guerre mondiale la ville est un centre actif de la résistance.